ประเพณีแข่งขันเรือยาวสิงห์บุรี
การแข่งขันเรือยาวจัดขึ้นเป็นประจำในช่วงเดือนกันยายนของทุกปี ที่บริเวณแม่น้ำเจ้าพระยา ริมเขื่อนหน้าศาลากลางจังหวัดหลังเก่า ซึ่งมีเรือที่มีชื่อเสียงของจังหวัดต่างๆ ส่งเข้าร่วมการแข่งขัน เพื่อชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ นับเป็นงานประเพณีที่ตื่นเต้นสนุกสนานและเร้าใจ ตลอดจนได้เพลิดเพลินกับความสวยงามของเรือแต่ละลำที่ตกแต่งลวดลายและประชันฝีพายกันอย่างเต็ม
ประเพณีแข่งขันเรือยาวสิงห์บุรี ชิงถ้วยพระราชทานฯ” ได้จัดติดต่อกันมาเป็นประจำทุกปี โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อเป็นการอนุรักษ์ และสืบสานวัฒนธรรมประเพณีอันดีงามของท้องถิ่น ตลอดจนเป็นการส่งเสริมการจำหน่ายสินค้าทางการเกษตร สินค้า OTOP และส่งเสริมการท่องเที่ยวของจังหวัดสิงห์บุรี ทั้งนี้ ได้รับพระมหากรุณาธิคุณจากสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี พระราชทานถ้วยรางวัลให้แก่เรือที่ชนะเลิศการแข่งขันเป็นประจำทุกปี ซึ่งนับเป็นพระมหากรุณาธิคุณต่อประชาชนชาวจังหวัดสิงห์บุรี ชาวเรือ และฝีพายทั่วประเทศ